گلیکول چیست

گلیکول هر نوع ترکیب آلی است که به خانواده الکل‌ها تعلق دارد و دارای دو گروه هیدروکسیل (-OH) متصل به اتم‌های کربن مختلف در مولکول است. بیشتر به عنوان ضد یخ شناخته می‌شود و به داشتن طعم شیرین معروف است. با این حال، می‌تواند سمی باشد و عموماً به رنگ فلورسنت و از نظر غلظت کمی روغنی است.

گلیکول یک ترکیب صنعتی همه کاره است که در سیستم‌های تهویه مطبوع ، چیلرهای صنعتی، ضد یخ خودرو و حتی به عنوان یک ماده پایه در پلاستیک و منسوجات یافت می‌شود. در دمای اتاق، مایعی چسبناک، بی‌رنگ و بی‌بو است. این ماده در آب بسیار محلول است و محلول‌های ضد یخ موثری تشکیل می‌دهد که می‌توانند نقطه انجماد آب را تا -60 درجه فارنهایت کاهش دهند. این امر برای جلوگیری از یخ زدگی در سیستم‌های تهویه مطبوع  که در محیط‌های بسیار سرد کار می‌کنند، بسیار مهم است. علاوه بر این، گلایکول نقطه جوش بالایی دارد که عملکرد آن را در کاربردهای دمای بالا افزایش می‌دهد.

انواع گلایکول

گلیکول یک اصطلاح کلی است که شامل تعدادی فرمول شیمیایی جداگانه می‌شود. به همین دلیل درک نوع مورد نیاز و نحوه استفاده از آن مهم است. برخی از گزینه‌ها سمی و برخی دیگر بسیار ایمن‌تر هستند. انواع گلایکول شامل موارد زیر است.

اتیلن گلیکول

اتیلن گلایکول از اکسید اتیلن مشتق می‌شود که خود از اتیلن می‌آید. این ماده یک عامل ضد یخ بسیار مؤثر است که معمولاً در کاربردهای صنعتی مورد استفاده قرار می‌گیرد. توانایی آن در کاهش قابل توجه نقطه انجماد مایعات، آن را برای عملیات در محیط‌های بسیار سرد ایده‌آل می‌کند.

طبق سایت ویکی پدیا : اتیلن گلیکول از اتیلن (اتن) و از طریق واسطه اتیلن اکسید تولید می‌شود. اتیلن اکسید با آب واکنش می‌دهد تا اتیلن گلیکول را طبق معادله شیمیایی زیر تولید کند:

C₂H₄O + H₂O → HO−CH₂CH₂−OH
( منبع : en.wikipedia.org )

این نوع گلایکول به دلیل راندمان حرارتی عالی خود شناخته شده است و انتخابی قابل اعتماد برای سیستم‌هایی است که نیاز به محافظت قوی در برابر یخ‌زدگی دارند. علاوه بر این، اتیلن گلیکول پیش‌ساز تولید الیاف پلی‌استر است که به طور گسترده در صنعت نساجی استفاده می‌شود.اتیلن گلیکول و مشتقات آن سمی‌تر هستند و باید با احتیاط استفاده شوند.

پروپیلن گلیکول

پروپیلن گلایکول جایگزین ایمن‌تری برای اتیلن گلیکول محسوب می‌شود، به ویژه در محیط‌هایی که امکان تماس اتفاقی با انسان یا حیوانات وجود دارد. این ماده در دسته مواد مورد تأیید خوراکی طبقه‌بندی شده و اغلب در سیستم‌های تهویه مطبوع مدارس، بیمارستان‌ها و سایر محیط‌های حساس به کار می‌رود. اگرچه پروپیلن گلایکول از نظر عملکرد حرارتی به اندازه اتیلن گلیکول کارآمد نیست، اما ماهیت غیرسمی آن، این ماده را به گزینه‌ای ارجح در مواردی که ایمنی در اولویت است تبدیل کرده است.

در یک سیستم آب با چرخه بسته، پروپیلن گلیکول به عنوان یک ترکیب صنعتی مفید عمل می‌کند و با جلوگیری از یخ‌زدگی آب، از اجزای سیستم محافظت می‌نماید. با وجود اینکه کارایی آن در انتقال حرارت کمی کمتر است، اما همچنان از سیستم در برابر یخ‌زدگی محافظت می کند و پایداری آن را افزایش می دهد. همچنین می‌توان آن را با بازدارنده‌های خوردگی ترکیب کرد و نگهداری، جابجایی و دفع مسئولانه آن آسان‌تر است

مونو اتیلن گلایکول

مونو اتیلن گلایکول یک ترکیب آلی با فرمول C2H6O2 است. این ماده مایعی کمی چسبناک با ظاهری شفاف و بی‌رنگ و طعمی شیرین است که عملاً هیچ بویی از خود ساطع نمی‌کند. این ماده با آب، الکل‌ها و بسیاری از ترکیبات آلی دیگر قابل اختلاط است و در درجه اول در صنعت برای تولید الیاف پلی‌استر و به عنوان یک جزء در تولید ضد یخ، خنک‌کننده‌ها، ضد یخ‌ها و یخ‌زداهای هواپیما استفاده می‌شود. این ماده در دمای پایین، از انجماد آب جلوگیری کرده و در دماهای بالا، به عنوان یک سیال انتقال حرارت کارآمد عمل می‌کند.

دی اتیلن گلایکول

دی اتیلن گلیکول مایعی شفاف، بی‌رنگ و بی‌بو با فرمول C4H10O3 است. این ماده هم در آب و هم در بسیاری از ترکیبات آلی محلول است و خواص جاذب رطوبت دارد که آن را به یک ماده شیمیایی صنعتی مفید تبدیل می‌کند. این ماده که معمولاً با نام DEG شناخته می‌شود، از نظر خواص مشابه اتیلن گلایکول است، اما نقطه جوش، ویسکوزیته و وزن مخصوص بالاتری دارد. دی اتیلن گلیکول به عنوان حلال و واسطه شیمیایی در کاربردهای متنوعی مانند پاک‌کننده‌ها، سیالات انتقال حرارت، تولید رزین‌های پلی‌استر غیراشباع و پلی‌یورتان‌ها استفاده می‌شود.

تری اتیلن گلیکول

تری اتیلن گلیکول یک مایع بی‌رنگ و چسبناک با بوی کمی شیرین است. از نظر خواص مشابه دی اتیلن گلیکول است و در مواردی که نقطه جوش بالا و فراریت کم مهم است، استفاده می‌شود. تری اتیلن گلایکول به دلیل خواص قوی جذب رطوبت، عمدتاً در خشک کردن گاز طبیعی استفاده می‌شود. همچنین به عنوان یک واسطه شیمیایی در تولید نرم‌کننده‌های وینیل، رزین‌های پلی‌استر، چسب‌ها و انواع حلال‌ها و پاک‌کننده‌ها کاربرد دارد.

بوتیل گلیکول

مایعی شفاف، بی‌رنگ و روغنی با بوی شیرین و ملایم منحصر به فرد است و فرمول C6H14O2 دارد. این ماده یک بوتیل اتر از اتیلن گلایکول است و با آب و حلال‌های آلی رایج قابل امتزاج است. این ماده بیش از نیم قرن است که به صورت صنعتی تولید می‌شود و در درجه اول به عنوان حلال رنگ و پوشش‌های سطحی و همچنین در جوهرها و محصولات تمیزکننده استفاده می‌شود.

تولید گلیکول

مسیر صنعتی اتیلن گلیکول از اتیلن (که به آن اتن نیز گفته می‌شود) از طریق واسطه اتیلن اکسید تشکیل می‌شود. اتیلن اکسید با آب واکنش می‌دهد تا اتیلن گلیکول را طبق معادله شیمیایی زیر تشکیل دهد.

C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH

این واکنش شیمیایی یا توسط اسیدها یا بازها کاتالیز می‌شود یا می‌تواند در pH خنثی تحت دمای بالا نیز انجام شود. بالاترین بازده اتیلن گلایکول در pH خنثی یا اسیدی با آب اضافی رخ می‌دهد. در شرایط خاص، می‌توان به 90٪ بازده اتیلن گلیکول دست یافت. محصولات جانبی اولیه به صورت تری اتیلن گلایکول، تترا اتیلن گلیکول و الیگومرهای دی اتیلن گلایکول تولید می‌شوند. جداسازی این آب و الیگومرها انرژی‌بر است. سالانه تا 6.7 میلیون تن اتیلن گلیکول تولید می‌شود.

۱- مسیرهای بیولوژیکی

کرم پروانه‌ی Galleria mellonella، یک پروانه‌ی موم‌خوار بزرگ، دارای باکتری‌های روده‌ای است که توانایی تجزیه‌ی پلی‌اتیلن (PE) به اتیلن گلیکول را دارند.

۲-مسیرهای تاریخی

طبق بیشتر منابع، در سال ۱۸۵۶، چارلز-آدولف ورتز، شیمیدان فرانسوی، برای اولین بار اتیلن گلایکول را تهیه کرد. او ابتدا “اتیلن یدید” (C2H4I2) را با استات نقره واکنش داد و بعداً مخلوط “اتیلن دی استات” حاصل را با هیدروکسید پتاسیم هیدرولیز کرد. و ورتز ترکیب جدید خود را به دلیل ویژگی‌های مشترکش با گلیسیرین (با سه گروه هیدروکسیل) و اتیل الکل (با یک گروه هیدروکسیل) “گلایکول” نامید.

در سال ۱۸۵۹، ورتز همچنین اتیلن گلیکول را از طریق هیدراتاسیون اکسید اتیلن تهیه کرد. به نظر می‌رسد قبل از جنگ جهانی اول، هیچ کاربرد تجاری یا تولیدی از اتیلن وجود نداشته است، زمانی که در آلمان از اتیلن دی کلرید سنتز شد و به عنوان جایگزینی برای گلیسرول در صنعت مواد منفجره استفاده شد.

۳-واکنش‌های شیمیایی

اتیلن گلیکول می‌تواند به عنوان گروه محافظ برای گروه‌های کربونیل در سنتز آلی استفاده شود. هنگامی که یک آلدئید یا کتون با اتیلن گلیکول در حضور یک کاتالیزور اسیدی (مانند پارا-تولوئن‌سولفونیک اسید؛ BF3Et2O) واکنش داده می‌شود، یک 1و3-دی‌اکسولان تشکیل می‌شود که در برابر بازها و سایر هسته‌دوست‌ها مقاوم است. پس از آن، گروه محافظ 1و3-دی‌اکسولان با فرآیند بعدی آبکافت اسیدی حذف می‌شود. در این مورد، ایزوفورون با استفاده از اتیلن گلایکول و پارا-تولوئن‌سولفونیک اسید با بازده متوسطی محافظت شد. برای جابجایی تعادل به سمت راست، آب با تقطیر آزئوتروپی حذف گردید.

کاربرد گلایکول ها

گلیکول به عنوان یکی از دسته بندی حلال های شیمیایی یا حلال قطبی، می‌تواند طیف وسیعی از ترکیبات محلول در آب و رزین‌های خاص را در خود حل کند و همین امر آن را در کاربردهایی مانند پوشش‌ها، داروسازی و فرآوری مواد غذایی مفید می‌سازد. اگرچه در حل کردن مواد غیرقطبی مانند روغن‌ها و موم‌ها کمتر مؤثر است، اما خواص حلالیت آن همچنان آن را به یک ماده انعطاف‌پذیر در بسیاری از فرمولاسیون‌ها تبدیل می‌کند. گلیکول عملاً در اتر نفتی نامحلول است و این ویژگی، ویژگی‌های حلالیت محدود آن را در مقایسه با سایر حلال‌ها برجسته می‌کند. ویسکوزیته بالا و خواص مرطوب‌کنندگی آن باعث شده است رطوبت را حفظ کرده و از خشک شدن جلوگیری کند.